Uno de los problemas que hubo de resolver el rey de Castilla en los meses que precedieron al establecimiento del cerco de Algeciras y que fue motivo preocupación a lo largo de los veinte meses que duró la campaña, fue la búsqueda de los recursos financieros necesarios para sufragar los gastos que una empresa militar de tanta relevancia exigían. Los castellanos preveían una campaña larga y no exenta de complicaciones dada la fortaleza excepcional de la plaza, la importancia que ésta tenía para los musulmanes y la distancia a que se hallaban situadas las bases de aprovisionamiento del ejército sitiador. Tan ambiciosa empresa no podía ser acometida sin contar con el respaldo de una hacienda bien saneada lo que obligó a Alfonso XI a requerir a las Cortes imposiciones extraordinarias y a solicitar la colaboración de los mercaderes aragoneses, genoveses y judíos, del rey de Francia y del papa de Avignon.

Los primeros recursos, que sirvieron para organizar, trasladar y situar el ejército frente a Algeciras, procedían de las cuantiosas riquezas obtenidas en el campamento musulmán tras la batalla del Salado. Sin embargo, en agosto de 1342, cuando se asentó el ejército frente a Algeciras, de estas riquezas ya no debía quedar nada, puesto que las dificultades financieras que sufrió el rey en los primeros meses de cerco —bien documentadas por la Crónica— no se hubieran producido de haber existido numerario en las arcas del reino. Uno de los recursos de carácter extraordinario habilitado para sufragar los gastos del cerco, fue la imposición de la alcabala (el 5 % de todos los productos comercializados) aprobada, no sin alguna oposición, por las Cortes reunidas en Burgos en enero de 1342.

La probación quedó supeditada a que el impuesto se dejaría de aplicar cuando finalizara “la guerra con los moros”, lo que se había de entender cuando acabase la campaña de Algeciras. Otra fuente de recursos provenía de las décimas, tercias y beneficios de la Bula de la Cruzada concedidos tradicionalmente por el Papa a los reyes de Castilla para sufragar parte de los gastos generados por las guerras contra el Islam. En bula otorgada en diciembre de 1340 por Benedicto XII, este pontífice ratificaba por tres años un diezmo especial sobre las rentas beneficiales del clero para que Alfonso XI pudiera continuar la campaña contra las plazas costeras meriníes del Estrecho, especialmente contra Algeciras. Dos años más tarde, el papa Clemente VI otorgó la décima, tercia y las gracias y beneficios económicos de la Cruzada al monarca y a cuantos españoles y extranjeros acudieran con el rey a poner cerco a la ciudad de Algeciras. Una vez establecido el campamento frente a Algeciras, Alfonso XI recurrió al Papa y a otros reyes cristianos para solicitar nueva ayuda económica por medio de préstamos y otro tipo de aportación directa que vinieran a asegurar unos ingresos regulares mientras el cerco de Algeciras permaneciera activo.

A mediados de junio de 1342, el rey envió una embajada a Avignon con cartas de felicitación para Clemente VI por su encumbramiento en el Solio Pontificio y una solicitud de ayuda económica. Sin embargo, en esta ocasión Clemente VI accedió a la concesión de los beneficios de la Cruzada y otros subsidios, pero no parece que el pontífice respondiera favorablemente a la petición de un préstamo, si es que Alonso Fernández Coronel portaba órdenes expresas en ese sentido. La embajada estaba de retorno en el real de Algeciras en enero de 1343.

El rey Felipe VI de Francia colaboró financieramente en el cerco de Algeciras.

A finales de octubre de 1342 la situación de los sitiadores se hizo insostenible. Los víveres comenzaron a faltar, dificultado el abastecimiento desde el Puerto de Santa María y Jerez a causa de los temporales de otoño que habían azotado la región, y la ayuda exterior no llegaba. A finales de octubre de 1342, Alfonso XI nombró nuevas embajadas ante el papa Clemente VI y el rey de Francia. A Avignon envió a Alfonso Ortiz Calderón, Gran Prior de la Orden de San Juan de Jerusalén, y ante el rey francés al arzobispo de Toledo, don Gil de Albornoz. La embajada que se dirigía a la corte francesa portaba las coronas del rey y otras joyas que Alfonso XI enviaba para que quedaran en Francia como fianza y garantía de devolución del préstamo que solicitaba a Felipe VI. Las negociaciones con el Papa fueron largas. Hasta abril de 1343 no recibió Alfonso XI las primeras noticias sobre el préstamo que le había concedido Clemente VI, aunque no se haría efectivo hasta que no llegase un poder especial que garantizase las estipulaciones de dicho préstamo, poder que otorgó el rey de Castilla el 28 de abril de 1343.

El Prior de San Juan recibió de Clemente VI 20.000 florines de oro con la condición de que fueran devueltos en el plazo de año y medio, señalándose, como fianza del pago, las tercias y la décima que el Papa había concedido para la empresa de Algeciras, las rentas del reino y los bienes muebles de la Casa Real. Alfonso XI ratificó este leonino contrato de préstamo el 4 de julio de 1343. Las conversaciones de don Gil de Albornoz en la corte francesa no fueron menos laboriosas. En agosto de 1343, según la Crónica castellana, llegó al Real de Algeciras un clérigo del arzobispo de Toledo con una carta para el rey en la que aquél le comunicaba que el soberano francés le daba 50.000 florines en razón de la amistad que les unía. El clérigo, junto con la carta, trajo consigo la mitad de esa suma. Las cantidades recibidas de Francia y Avignon fueron empleadas, casi en su totalidad, para pagar los varios meses que se adeudaban a las escuadras castellana y genovesa. En momentos de apuro, Alfonso XI tuvo que amenazar con batir moneda de baja ley para obtener contribuciones especiales de comerciantes, recaudadores y banqueros. Para evitar estas acuñaciones, tan dañinas para los grandes del reino y los mercaderes, los judíos adelantaron las cantidades que exigía el rey castellano.

En noviembre de 1343, Alfonso XI pidió dinero, en calidad de préstamo, a los mercaderes catalanes y genoveses que tenían establecimientos abiertos en el Real de Algeciras. Como estas medidas no eran suficientes para poder abonar las cantidades que se debían a los genoveses de la flota, que amenazaban con abandonar el cerco si no se les pagaba, tuvo el rey que recurrir a retribuirles con la plata de su vajilla y con las joyas que aportaron los nobles y prelados que estaban con él en el campamento. En resumen, se puede decir que la búsqueda de recursos financieros fue uno de los principales problemas que afectaron al cerco de Algeciras. La Crónica, la correspondencia real conservada y la documentación eclesiástica, permiten entrever el extraordinario despliegue diplomático y las diversas acciones que el rey tuvo que emprender, entre julio de 1342 y finales del año 1343, para atraer recursos económicos y lograr el éxito en la campaña algecireña.