El Lunes Santo está marcado en la Semana Santa de Tarifa por la salida procesional de la hermandad de la Oración del Huerto y la Virgen del Rosario. Con puntualidad, a las 20:15, se han abierto las puertas del templo mayor de San Mateo para la salida de las dos imágenes mientras que decenas de personas esperaban el momento en la Calzada de Sancho IV el bravo.

Con maestría, la cuadrilla del paso de Nuestro Padre Jesús en la Oración del Huerto inició su recorrido con un aplaudido giro a la izquierda para buscar la calle Privilegios y perderse entre los callejones del casco histórico de la localidad. La imagen se acompañaba de los sones de la Banda de cornetas y tambores Santísimo Cristo de la Caridad, venidos desde Jerez de la Frontera.

Poco después, la cuadrilla de Nuestra Madre de Dios y del Rosario siguió los pasos del Cristo orante. La Banda de Música Pintor Manuel Reiné, de Tarifa, engrandeció el momento.

Muchas de las personas reunidas frente al templo buscaron entonces salir al encuentro de los dos pasos a través de calles aledañas. Algunos de ellos con la pretensión de recoger con sus cámaras una bella fotografía entre la blancura de las casas y la cuidada decoración floral de ambos pasos. La imagen presenta dos lágrimas en su rostro que este Lunes Santo brillaban especialmente bajo el cielo despejado de Tarifa, resaltadas por la luz de la candelería.

El desfile de este año cuenta con numerosos estrenos que se suman al patrimonio de la entidad. Así, la hermandad lució como novedades un moldurón en la zona de asiento entre la mesa y el canasto del paso de misterio, realizando por Miguel Esteban. También son nuevos los faldones para el paso del Cristo, confeccionados en terciopelo y damasco brocado y elaborados por Ignacio Blanco Peralta. La barra para la insignia del Simpecado, en madera con apliques de orfebrería y obra de la priostía de la hermandad, junto con un mantolín para el Señor en terciopelo color azul pavo donado y elaborado por un grupo de hermanos de la cofradía completan los elementos lucidos por primera vez.

La del Lunes Santo es una de las cofradías fundadas en el siglo XX en la localidad. En este caso, el Huerto data de 1951. La talla del Cristo, representa a Jesús en actitud orante en el Huerto de Getsemaní. Arrodillado sobre una piedra, aparece con los brazos extendidos y una mirada suplicante dirigida al cielo aunque presenta la peculiaridad de que no se encuentra dialogando con el ángel, sino siendo confortado por él mientras eleva su oración al Padre. La imagen, elaborada por Jaime Babío en 2001, fue restaurada por el mismo autor en 2006, modificando aspectos de supolicromía que originalmente era más oscura.