El cultivo de la vid en la comarca está documentado desde la época romana. Algunas monedas batidas, en el siglo I a.C., en la ciudad de Iulia Traducta (Algeciras) muestran en el reverso espigas o racimos de uva, lo que indica que, sirviendo la acuñaciones numismáticas de las ciudades romanas como elementos de propaganda política y de los productos de su término, la vid era ya uno de los que daban fama a la ciudad. Para el transporte del vino se utilizaban ánforas especiales (vinarias), de las que se han hallado algunos ejemplares en la Bahía de Algeciras.

Este cultivo siguió existiendo durante la Edad Media. Cuando el rey Alfonso XI, antes de poner cerco a la ciudad, embarcó en una galera para ver de cerca Algeciras, refiere la Crónica que: Vio el rey que había muy buenas aguas dulces et grandes labranzas de pan, et muchas viñas et huertas…El geógrafo Abulfeda, en el siglo XIV, escribe que en la región de Algeciras se producían cereales y uvas blancas y gordas. Cuando en el año 1462 Gibraltar pasó a soberanía de Castilla, el rey Enrique IV concedió a su Concejo los términos que habían pertenecido a la Algeciras medieval, aunque una parte de ellos continuaban provechados por la gente de Tarifa. En el año 1485, por una Provisión Real se instaba al Concejo de Tarifa a que abandonara las tierras que tenían ocupadas y que pertenecían a Gibraltar, Refiere la Provisión que los vecinos de Tarifa se habían apropiado de los "echos e campos" que habían sido de las Algeciras paciendo con sus ganados e labrándolos e sembrándolos e plantando viñas.

Después de un enconado enfrentamiento entre la Corona y la Casa Ducal de Medina Sidonia, con el advenimiento del siglo XVI, Gibraltar y sus términos pasaron definitivamente a ser de realengo. En el año 1502 los Reyes Católicos ordenaron a su secretario, Fernando de Zafra, que realizara un estudio de los términos de Gibraltar para proceder a su repartimiento entre los vecinos que quisieran venir a repoblar la zona. En junio, Zafra remitió a los reyes un detallado informe con las tierras a repartir, reparto que se llevó a cabo entre el resto del año 1502 y el año 1503. A los mercaderes y artesanos que vinieran a repoblar los términos de Gibraltar se les entregaría un pequeño huerto y un pago de viñedos. Lo cierto es que tan solo treinta y siete años más tarde, en 1540, el cultivo de la vid aparece en la documentación conservada como el más extendido en el término y al que se dedicaba una buen parte del vecindario. Alonso Hernández del Portillo escribe en su Historia de Gibraltar, redactada a principios del siglo XVII, haciendo mención al ataque de los turcos a Gibraltar en el verano del año 1540: Por aquel tiempo, toda la más de la gente de esta ciudad estaba en las viñas, vendimiando, que es en lo que más gente se ocupa.

Grabado realizado en el año 1705 en el que aparecen los viñedos existentes entre Gibraltar y San Roque (Archivo General de Simancas).

De la producción de vinos de Gibraltar a mediados del siglo XVI, nos da idea el hecho de que los turcos, después de saquear la ciudad y llevarse muchas personas cautivas a sus barcos, fueron a parar a la casa del Diezmo, que está en una parte abrigada de la bahía con buen puerto, a una legua de la ciudad. Allí saltaron a tierra y desfondaron las botas de vino que tenían allí los diezmeros y algunos se desmandaron de los otros y fueron a buscar uvas a las viñas. Según Ignacio López de Ayala, los turcos desfondaron, en aquella ocasión, doscientas y más botas de vino y derramaron más de seis mil arrobas. Si multiplicamos por 16 litros, que hace una arroba, y que el diezmo que abonaban los dueños de las viñas a la Iglesia era el diez por ciento de lo producido en un año, aquel año de 1540, los viñedos de Gibraltar habían producido unos novecientos mil litros de vino.

En el Archivo Notarial de San Roque se conservan protocolos de los siglos XVI y XVII en los que se hacen numerosas referencias a los viñedos que había en Gibraltar, a su extensión y a los nombres de sus dueños, como Pedro Martín Donato, Francisco Sarto, Pedro Sánchez ⸺que era clérigo⸺, Juan de Campovaca, Pedro Muñoz de Antequera, Lorenzo Hernández y a muchos otros.

Según López de Ayala, a mediados del siglo XVII, los vecinos (de Gibraltar) se habían dado al cultivo de las viñas, que les rendían grandes cosechas. Los vinos fueron en tanta abundancia que hacían el principal ramo del comercio, no solo por la gran cantidad que se vendía, sino por la mucha estimación con que se pagaba y conducía a Italia, Francia e Inglaterra. A principios del siglo XVII, Alonso Hernández del Portillo ―testigo excepcional y de quien Ayala toma buena parte de los datos sobre los viñedos gibraltareños― refiere que hay en esta ciudad muy larga y copiosa cosecha de vinos y muy excelentes, que se cargan en ella por la mar para Flandes, Inglaterra y Francia, y para otras partes de España. En un documento de 1630 se hace referencia a un tal Francisco de Mendoza Zambrano, vecino de Gibraltar, el cual solicitaba cartas de censura contra el licenciado Jerónimo de Figueroa, presbítero de la ciudad, para que le pagase 150 reales que le debía por el flete de 5 botas de vino enviadas a Orán.

El río Guadarranque, las huertas y viñedos situados en su ribera y el puente (grabado realizado en 1772 incluido en el libro de Francis Carter “Viaje de Gibraltar a Málaga”).

La pérdida de Gibraltar en 1704 representó la quiebra de las exportaciones que se realizaban por el puerto de esa ciudad, provocando el abandono de la actividad pesquera y, sobre todo, del cultivo de los viñedos y la venta de vinos por mar. Los vecinos más pudientes, muchos de ellos dueños de extensos viñedos, no permanecieron en la comarca, sino que emigraron a ciudades del interior. Por otra parte, los campamentos militares que, en 1705 y 1727, se establecieron en los entornos de Gibraltar para asediar la plaza, se situaron entre el río Guadarranque y el istmo, en los terrenos ocupados por los mejores viñedos (véase el plano que se adjunta). En ese punto, el historiador López de Ayala, escribe (en 1782): La mayor parte de sus haciendas (de los gibraltareños exiliados) estaba destruida, tanto por los enemigos, como por los campamentos que se asentaron entre Gibraltar y San Roque, que fue pago de las antiguas viñas. Lo poco que quedaba se acabó de destruir con el sitio que se puso a la plaza en el año 1727.

Pero los pobladores de la renacida Algeciras y los que se asentaron en los entornos de la ermita de San Roque pronto iban a recuperar el cultivo de la vid y la producción de vino que había sido el principal ramo de la agricultura y el comercio marítimo en los dos siglos anteriores. El cultivo de la vid y la producción vinícola renacieron en el arco de la bahía en las primeras décadas del siglo XVIII, aunque no llegaran nunca a alcanzar los niveles que tuvo en el pasado. Es más, con el paso de los años este cultivo fue decayendo, siendo las principales causas la inexistencia de un buen puerto que posibilitara su exportación y la competencia, desde principios del siglo XIX, de los vinos producidos para el Reino Unido en el área de Jerez.

En 1771 aún era muy notable la extensión de viñedos existentes en los entornos de la bahía, pues el viajero Francis Carter refiere que las tierras que se divisaban desde el Peñón estaban generalmente cubiertas de viñas. En el Archivo de Protocolos Notariales de Algeciras se conserva un testamento, redactado el 29 de noviembre del año 1770, perteneciente a un tal Lorenzo Espinosa de los Monteros, escribano mayor del Ayuntamiento algecireño, en el que se menciona como una de sus propiedades “una viña situada cerca de San Roque”.

Gráfico por sectores con el porcentaje de la producción de vino en los diferentes municipios del Campo de Gibraltar en el año 1751.

En el término de Algeciras, la mayor parte de los viñedos se hallaba situada en los alrededores de Getares, en la dehesa de la Punta, donde aún se conservan algunos topónimos relacionados con esa actividad agrícola, como “Viña Luna” o “Viñalona”, “Viña Grande” (donde se localizan las ruinas de la capilla conocida como de la Punta) o la “Cala de la Parra”. En ese lugar se mencionan, en un protocolo del año 1821, veinte y seis fanegas de tierra, parte de ellas pobladas de viñas, en la dehesa de la Punta y el sitio que nombran Cuatro Esquinas de este término, lindando por levante y norte con otras viñas de don Marcelo Gallardo, por poniente con las de doña Dolores Anunciabay y don Joaquín Monje y por el sur caen al mar.

En el año 1751, en las Respuestas Generales del Catastro de Ensenada, se mencionan las tierras que cada municipio de la comarca dedicaba al cultivo de la vid que, en el término de San Roque, Los Barrios y Algeciras (todavía sin segregar) eran, de primera calidad, 3.000 aranzadas; de segunda calidad, 150 aranzadas y de tercera calidad, 10 aranzadas. Cada año estas tres poblaciones producían un total de 8.350 arrobas de uva de excelente calidad. No sabemos qué cantidad de esa cosecha se dedicaba a la venta en verde (parte se exportaba a Gibraltar) o se convertía en vino. Algunos autores hablan de que el vino producido en Algeciras era de muy buena calidad y que se comercializaba con el nombre de vino "Especial", aunque no se ha hallado ninguna documentación ni referencia que lo certifique.

A mediados del siglo XIX el cultivo de la vid era ya residual en San Roque, Los Barrios y Algeciras. De las viñas sembrada en la provincia, estos tres municipios no representaban más que el 0,3 por ciento del total. Pascual Madoz, en 1845, refiere que en el término de San Roque solo quedaban siete viñas y que en Algeciras, en la dehesa de la Punta, se sembraban cuarenta y tres viñedos que ocupaban menos de 40 hectáreas.

Los últimos viñedos que pervivían en Algeciras, en la dehesa de la Punta, desaparecieron definitivamente a consecuencia de la plaga de filoxera que se extendió por Andalucía entre los años 1878 y 1880.