Todas las obras que se conservan en el convento se han de adscribir a la escuela andaluza, a excepción de la imagen del Santo Cristo (hoy en la iglesia parroquial de Castellar) que, elaborada en Madrid, es necesario relacionarla con el dramatismo propio de la escuela castellana. Aunque las imágenes, retablos y pinturas se encargaron desde Madrid o Sevilla, la mayor parte de las tallas y lienzos y el propio retablo mayor de la iglesia lo que expresa es el pujante foco granadino trasladado e implantado en la escuela artística hispalense. No podemos olvidar que el influjo de la escuela granadina llegó a Sevilla tempranamente de la mano de artistas como Alonso Cano, y que el germen del estilo de un artista tan sevillano como Martínez Montañés hay que buscarlo en la ciudad de la Alhambra.

Obras de clara tradición sevillana serían los cuadros –muy zurbaranescos– situados en las calles laterales del retablo mayor; en cambio, de estilo más relacionado con el arte granadino –pequeño tamaño, equilibrio entre realismo e idealismo, temas amables, etc.– serían las dos esculturas, una de San Antonio y la otra representando a San Lorenzo Diácono, situadas en el primer registro de las calles laterales del mismo retablo. En los retablos de la escuela andaluza se puede seguir con precisión la evolución del estilo. En las primeras décadas del siglo XVII se utilizan aún esquemas muy clásicos. Se componen estos retablos de primera época del barroco andaluz, a caballo entre el manierismo y el barroco pleno, de un sistema de cuerpos superpuestos, cortados por tres calles verticales con remate, ático y guardapolvo. En las calles laterales se alternan pinturas y esculturas.

Al final de este primer período, los retablos realizados por Alonso Cano aportan importantes novedades, constituyendo la transición entre el manierismo y el primer barroco. Se mezclan las pervivencias manieristas con los nuevos aires reformadores, las imágenes se tornan serenas y bellas y en los retablos se emplea del orden tetrástilo gigante. Posteriormente, y siguiendo la misma evolución que se da en otras artes barrocas, el retablo se va reduciendo a un único cuerpo con exuberante decoración. Se quiebra el plano, se rompen los frontones y los entablamentos, aparecen las columnas salomónicas y los estípites. Los distintos registros de las calles se transforman en una sola escena central.

La relación de las obras de arte del convento de la Almoraima con la escuela andaluza occidental (Sevilla), tiene una fácil explicación: los Saavedra, señores de Castellar, tenían su casa solariega en Sevilla desde que en el siglo XIV comienza a conocerse este linaje vinculado a las guerras de frontera. Aunque la atracción de la corte los condujo a Madrid, nunca dejaron de estar vinculados a Sevilla y a sus posesiones andaluzas. A finales del siglo XVI, la viuda del conde de Castellar, doña Beatriz Ramírez de Mendoza, residía en Madrid, ciudad en la que fundó en 1603 el Convento de la Almoraima, aunque compartía su estancia madrileña con Sevilla, el Viso y Castellar.

Talla de la Virgen Dolorosa. Formó parte del Calvario del Santo Cristo de la Almoraima. Obra del siglo XVIII

El interés de las obras barrocas que encierran el convento de la Almoraima –algunas de ellas de excelente factura, como los ángeles lampareros, las imágenes de San Antonio y San Lorenzo o la talla de la Virgen Dolorosa que formó parte del Calvario del Santo Cristo– radica en ser el único conjunto de arte barroco existente en el Campo de Gibraltar, y en ofrecernos una síntesis armoniosa y variada de las dos escuelas barrocas andaluzas: la sevillana y la granadina.

En lo que se refiere a la cronología de las obras de arte del convento, se pueden distribuir en cinco etapas: a) Obras realizadas en el siglo XVI: la imagen de la Virgen de los Reyes (hoy en Córdoba), la Epifanía recortada colocada actualmente en el ático del retablo mayor. b) Obras de la primera mitad del siglo XVII: retablo mayor de la iglesia conventual, la Virgen con el Niño (en la sacristía) y el Vía Crucis. c) Obras del siglo XVIII: tallas de San Antonio y San Lorenzo, ambas ubicadas en las calles laterales del retablo mayor; cuadros que representan a San Pedro Nolasco y a San Lorenzo Diácono, también en las calles laterales del citado retablo, pero en el registro superior; retablos del Santo Cristo de la Sangre (o de la Almoraima) y el frontero de la Virgen de los Reyes; cuadros que conmemoran la fundación del convento (son copias de los originales del XVII); cuadro del Sueño de San José; retablillo de Santa María de Cervelló y ángeles lampareros, d) Obra del siglo XIX: imagen de la Virgen de la Merced. e) Obra del siglo XX: San José con el Niño, hoy en la capilla de Nuestra Señora de los Reyes.

Las esculturas

Talla de San Antonio de Padua en el primer registro del retablo de la iglesia conventual. Obra del siglo XVII

En el retablo mayor encontramos las siguientes esculturas: en el camarín central una imagen de la Virgen de la Merced, de vestir, obra del siglo XIX. Tiene corona de plata y grilletes. En el primer registro de la calle del lado de la Epístola, un San Antonio de Padua, de talla, del siglo XVIII, de mediano tamaño y estilo muy cercano a las obras de la escuela granadina (minuciosidad en los detalles, delicadeza en las formas, expresión amable, cuidado tratamiento de los pliegues y de la policromía, etc.). Debe seguir el modelo del que hiciera Pedro de Mena para el convento de los franciscanos de Granada, actualmente en el Museo Provincial de Bellas Artes. En el primer registro, pero en el lado del Evangelio, un San Lorenzo Diácono, también de talla, del siglo XVIII y de proporciones más pequeñas que el San Antonio, aunque de similares características. Ambas esculturas están doradas y policromadas y son de muy buena factura. Dos tallas, una de San Juan y otra de la Virgen, de gran calidad y enorme fuerza expresiva –sobre todo la de la Virgen–, doradas y policromadas, acompañaban la imagen del Santo Cristo cuando se hallaba entronizado en su capilla del Convento formando un Calvario algo desproporcionado. Son obras contemporáneas al retablo de la capilla del Santo Cristo –primera mitad del siglo XVIII–. El plegado de las vestiduras –pequeño, ondulante y movido– alcanza un alto nivel técnico, así como la calidad de las carnaciones. El rostro de la Virgen expresa un profundo sentimiento de dolor sin caer en el dramatismo. Recuerda a los rostros melancólicos, de cejas levantadas y nariz muy fina del granadino José de Mora (San Bruno de la Cartuja). Es, sin duda, la mejor talla barroca de todas las que componen el conjunto conventual.

En la sacristía se encuentra una imagen de la Virgen con el Niño, de principios del XVII, que recuerda la Virgen de la Oliva del retablo de Lebrija, primera obra documentada de Alonso Cano. Destacan, igualmente, las tallas de dos ángeles lampareros situados a ambos lados del presbiterio que siguen el estilo de los que realizaba "La Roldana". Los rostros, de gran dulzura, la suave policromía, la elegancia de la pose, así como la meticulosa y excelente factura de sus alas, nos conducen a ese mundo rococó que supo vislumbrar Luisa Roldán en algunas de sus obras. Sostienen lámparas modernas plateadas.

Las pinturas

Lienzo que representa a San Lorenzo. Retablo mayor. Obra del siglo XVII

En el retablo mayor se localizan tres cuadros. En el segundo registro de la calle lateral –lado del Evangelio– se expone un San Lorenzo, obra del siglo XVII, que recuerda el estilo de Pablo de Céspedes. Porta la palma del martirio en su mano derecha y la parrilla en la que fue quemado en la izquierda. En el mismo lugar –pero en el lado de la Epístola– un San Pedro Nolasco, fundador de la Orden de Nuestra Señora de la Merced, de buena factura que sigue el estilo de Zurbarán. Estos dos cuadros no son los originales que tuvo el retablo en dichos registros, pues al mirar ambas figuras a la derecha, rompen el principio de simetría que exigen las normas clásicas. En el ático y en su calle central se conserva una Epifanía, recortada, que sigue, en cuanto a la composición, el esquema de la Adoración de los Reyes de Hugo Van der Goes, obra realizada no más tarde de 1470, o, mejor, el retablo con el relieve de la Epifanía de la Catedral de Córdoba, anónimo y de la primera mitad del siglo XVII.

Existe una pintura muy amable sobre tabla en la puerta del sagrario –sin duda la única original y contemporánea del retablo– que presenta a Jesús Niño con el Cordero Místico sobre los hombros. Sobre la puerta que conduce a la sacristía hay colgado un cuadro de pequeño tamaño que representa el Sueño de San José. El Santo Varón duerme mientras dos ángeles le dicen que no repudie a la Virgen. En la sacristía se conserva un pequeño retablo del siglo XVIII con un lienzo que representa a Santa María de Cervelló, fundadora de la rama femenina de Orden de la Merced.