Hubo un tiempo en el que el Puerto de Algeciras estuvo mejor conectado con Madrid por ferrocarril y en el que, además, la dársena del Estrecho servía de puente con Norteamérica para el tráfico de pasajeros. 

El tren Castellano Expreso era el encargado de enlazar las dos ciudades con un servicio de primer nivel que se activó a mediados de los años 50 del pasado siglo, aprovechando la línea ferroviaria que el capital británico había construido para conectar Algeciras con Bobadilla. Su trazado del siglo XIX sigue siendo, en esencia, el mismo a día de hoy. 

Así se recoge en este vídeo procedente del NO-DO, el noticiario oficial de la época, en el que se califica el servicio férreo de enlace entre Algeciras y Madrid como "cómodo y raudo". En las imágenes del film se observa a los pasajeros entre cómodos y lujosos coches-restaurante en un convoy que también estaba dotado de coches-cama.

El viaje de Nueva York a Madrid se demoraba en total solo siete días entre la singladura y el trayecto ferroviario de enlace en una época en la que la aviación civil se encontraba aún en un incipiente grado de desarrollo en cuanto a comunicaciones transoceánicas. 

Algeciras era por aquellos días de los años 50 un importante punto de enlace de buques transatlánticos en España después de un primer intento fallido por parte de la Junta de Obras del Puerto. En los años previos a la Segunda Guerra Mundial, la administración portuaria había iniciado contactos la Compañía Transatlántica Italia para lograr que los buques de dicha empresa hicieran escala en sus rutas con América en el puerto de Algeciras, sin lograrlo.

Hubo que esperar hasta el año 1955 para que de nuevo se iniciaran los contactos y se lograse, por fin, que transatlánticos españoles y extranjeros hicieran escala en el puerto algecireño.

En el mes de septiembre de 1953 visitó el puerto de Algeciras el Director General de Puertos acompañado del gerente en España de la American Export Lines "para anunciar que probablemente los grandes trasatlánticos de dicha compañía Independence y Constitution, a los que seguirían los de la Compañía Italia Line, trasladarían su escala (de Gibraltar) a Algeciras, según explica el doctor en Historia Antonio Torremocha en un artículo publicado por Europa Sur en 2017.

Este acuerdo fue el germen que posibilitó la puesta en marcha del servicio ferroviario de enlace entre Nueva York y Madrid por parte del Castellano Expreso con salida directa desde los muelles algecireños.

El viaje inaugural oficial lo realizó el Constitution, que venía de Nueva York, llegando a Algeciras el día 17 de enero de 1956, quedando fondeado fuera del Dique Norte a las seis menos cuarto de la tarde y desembarcando ciento treinta y seis pasajeros que fueron trasladados hasta el muelle de la Galera a bordo de la motonave Punta Europa. Entre ellos venían veinticuatro periodistas norteamericanos.

Los pasajeros continuaron viaje hasta Madrid en el tren Castellano Expreso que se había inaugurado con la finalidad de recoger a los viajeros que llegaran a Algeciras en los transatlánticos. Sin embargo, este buque había efectuado una escala de carácter extraordinario en Algeciras un año antes, el 16 de marzo de 1955.

A partir de esa fecha, los transatlánticos Constitution, Independence y en ocasiones el Atlantic, con una eslora los dos primeros de 208 metros, a los que se unieron más tarde los buques de la Compañía Ybarra Cabo San Vicente, Cabo San Antonio y Cabo San Roque, con una eslora de 170 metros, recalaban en el puerto entre 60 y 90 veces al año, permaneciendo en el fondeadero entre 3 y 4 horas.

El día 7 de agosto de 1956 hizo escala extraordinaria el vapor Alcántara de la Royal Mail Lines, que atracó en el extremo del muelle de la Galera para desembarcar una expedición de turistas, zarpando de nuevo la tarde del mismo día, siendo el primer buque de gran eslora que atracaba en el muelle. Este buque hizo escala con frecuencia en el puerto de Algeciras para desembarcar pasajeros y vehículos procedentes del Reino Unido.

El período en el que el puerto de Algeciras fue escala regular o extraordinaria de los transatlánticos se inició en enero del año 1956, perdurando hasta 1975. El año con más arribadas de estos buques fue 1957, cuando se contabilizaron 121 fondeos en la bahía.