Gibraltar pasó a poder de Castilla el 20 de agosto de 1462, festividad de San Bernardo, en tiempos del rey Enrique IV. Este monarca agregó la ciudad y su exiguo término a los títulos de la Corona, a pesar de las reclamaciones del Duque de Medina Sidonia que alegaba que a él le correspondía recibir el enclave recién anexionado por haber sido su antepasado, don Alonso Pérez de Guzmán El Bueno, el primero en conquistarlo en 1310. El rey nombró un concejo municipal y a don Pedro Porras como alcaide de la fortaleza.

Para favorecer la repoblación del territorio gibraltareño, cuyo término municipal abarcaba sólo los campos existentes desde el río Guadarranque hasta la desembocadura del Guadiaro, incluyendo el propio Peñón, el rey, estando en la villa de Agreda el día 15 de diciembre de 1462, entregó, mediante un privilegio rodado, los abandonados términos de "las Algeciras", destruidas por el sultán Muhammad V de Granada en torno al año 1379, al concejo de Gibraltar para que los vecinos que lo vinieran a repoblar pudieran pastar con sus ganados y labrar y sembrar la tierra y plantar viñas y tener huertas.

Con la adición de los extensos términos que habían pertenecido a Algeciras, el término de Gibraltar abarcaba una enorme extensión de terreno con numerosas dehesas, bosques para el aprovechamiento cinegético y forestal, fértiles vegas para dedicar a la labranza, praderas para pastos y abundante agua corriente y mares para pescar. A partir del año 1462 el término de Gibraltar fue uno de los más vastos de la actual provincia de Cádiz, sólo superado por el territorio que estaba abajo la jurisdicción de Jerez de la Frontera y por el municipio de Arcos. Y de ese término, más del setenta por ciento se correspondía con las tierras que un siglo antes habían pertenecido a la Algeciras cristiana.

En los años que siguieron a la destrucción y abandono de la ciudad de Algeciras por los nazaríes, los extensos términos de las llamadas "Algeciras" -por estar constituida por dos villa amuralladas independientes separadas por el río de la Miel-, que iban desde la orilla derecha del río Guadarranque, por el norte, y el río Guadalmesí, por el sur, y hasta la raya de Medina Sidonia, Alcalá de los Gazules y Castellar, quedaron convertidos en baldíos conformando una amplia frontera natural o tierra de nadie situada entre los territorios castellanos de Tarifa, Medina y Alcalá de los Gazules y los enclaves granadinos de Gibraltar, Castellar, Jimena y Casares.

Dibujo de Gibraltar y la zona meridional de istmo realizado en el año 1800.

Aprovechándose del vacío de poder existente en la zona, una vez cesadas las autoridades nazaríes de la ciudad, arruinadas las murallas y desaparecidas las estructuras económicas (puerto, actividades artesanales, industrias alfareras, molinos harineros, zocos, alhóndigas, huertas, etc.), los concejos de las ciudades castellanas cercanas a los términos de las antiguas Algeciras (Tarifa, Jerez, Medina Sidonia, Alcalá y -desde 1434- Castellar) comenzaron a invadir aquellos terrenos sin dueño y hacer uso de los mismos, dado su total abandono, beneficiándose de sus dehesas para pasto del ganado, de sus montes para la saca de leña y de sus aguas litorales para pescar. Sabemos que en la segunda mitad del siglo XV las autoridades de Tarifa alegaban, para demostrar la legalidad de la utilización del antiguo territorio algecireño, que su ciudad había recibido en el año 1383 una parte de los términos de Algeciras para su uso y aprovechamiento.

Portada del informe-recurso elevado por el Duque de Medina Sidonia (Real Chancillería de Granada, año 1607).

También Jerez, que venía aprovechando los términos de Algeciras hasta que en 1462 el rey Enrique IV los entregó al concejo gibraltareño, alegaba tener ciertos derechos adquiridos sobre algunos echos e campos de las antiguas Algeciras. Con la donación del rey Enrique IV a Gibraltar, las autoridades jerezanas y tarifeñas se vieron desposeídas del uso de unas tierras que consideraban que les pertenecían de facto, lo que desembocó en la presentación de un recurso ante las autoridades judiciales para hacer valer los derechos que aducían. Esta decisión provocó un largo y enconado contencioso entre el concejo de Tarifa y el Duque de Medina Sidonía -desde 1467 dueño de Gibraltar- y luego con el concejo de esta ciudad, que no se resolvió hasta que los jueces dictaron sentencia definitiva a favor de los gibraltareños en el año 1514.

A través de uno de los documentos del citado pleito sabemos que en el año 1445 Manuel Ordiales, alcaide de Medina Sidonia llevó a cabo el amojonamiento de los términos de las Algeciras por encargo del Duque de Medina Sidonia con el fin de poner un poco de orden en la pugna por aquellas tierras abandonadas que protagonizaban los vecinos de Tarifa, Jerez, Medina Sidonia y Castellar, aunque el deslinde no satisfizo a los vecinos de Tarifa que consideraron que favorecía descaradamente al Duque por lo que recurrieron el informe de deslinde elaborado por Manuel Ordiales.

Lo cierto es que los echos e campos de las Algeciras en litigio, sin dueño desde 1379, venían siendo desde antiguo terrenos aprovechados por los ganaderos de Tarifa, Vejer y Medina Sidonia y sus aguas litorales por los pescadores de la primera de estas ciudades y de Jerez. En el caso de los vecinos de Tarifa, éstos alegaban que lo hacían por arrendamiento del Adelantado y el concejo de la ciudad y no porque los mencionados pueblos tuvieran algún tipo de propiedad sobre dichos campos.

En 1439 pudo haberse reconstruido la ciudad de Algeciras y repoblado de nuevo su territorio o, al menos, estuvo en la mesa de conversaciones mantenidas entre el sultán de Granada, Muhammad IX El Zurdo, y el rey de Castilla la posibilidad de que se llevara a cabo tal proyecto. En aquel año se inició una serie de encuentros entre embajadores de los reyes castellano y nazarí con el objeto de redactar las estipulaciones que habría de contener el nuevo tratado de paz a concertar entre ambos reinos. Una de las cláusulas que el rey Juan II exigía para llevar a feliz término las conversaciones, era que el rey de Granada debía comprometerse a reconstruir la ciudad de Algeciras a su costa, por cuanto fueron destruidas (las Algeciras) por los moros estando en tregua y seguridad o, en caso contrario, tendría que pagar el granadino la suma que tasadores imparciales calcularan sobre los daños causados a la ciudad. El sultán nazarí no aceptó esta gravosa cláusula y las Algeciras continuaron convertidas en un montón de ruinas. Las paces entre Castilla y Granada se firmaron finalmente en el mes de abril de 1439 sin que se hubiera incluido el asunto de las Algeciras.

En 1485, por provisión real de los Reyes Católicos, dirigida al Adelantado Mayor de la Frontera y al Concejo de Tarifa, doña Isabel y don Fernando instaban a esta ciudad a que restituyera los echos e campos que tenían ocupados de antiguo a la ciudad de Gibraltar. Los echos y dehesas motivo de la enconada controversia eran los siguientes: Arroyo de Cuevas, Arroyo de las Culebras, Nava Fría, Cabeza de las Habas, El Açiscal, El Pedregoso y El Arráez. Los Reyes Católicos exigían la devolución a Gibraltar de estos echos e campos y, además, que paguen los de Tarifa los frutos y rentas que los dichos echos hayan rendido durante los años que estuvieron en poder de aquella ciudad o 300.000 maravedíes por cada año que lo aprovecharon.

En el año 1469, dueño ya el Duque de Medina Sidonia de la ciudad de Gibraltar, procedió al repartimiento de las dehesas y tierras de labor de sus términos —que en su mayor parte eran los términos de las antiguas Algeciras—. Dice López de Ayala que el Duque repartió los términos entre los vecinos que había y muchos que de nuevo se vinieron a establecer en ella (en Gibraltar). Separó dehesas y baldíos en estos términos y en los de Algeciras, que ya gozaban. El reparto de tierra se hizo entre los criados del Duque a razón de una o media caballería por individuo, aunque, según testimonios posteriores, éstos nunca las rompieron ni gozaron de ellas ni vinieron a vivir en la ciudad. El total de lo repartido entre 1469 y 1502 ascendió a ciento cincuenta y nueve caballerías de cuarenta fanegadas de sembradura.

Torre de Guadalmesí. Con el río del mismo nombre eran la separación de los términos de Algeciras y Tarifa en el siglo XIV.

Con el fin de promover el repoblamiento del término, o quizás con la esperanza de ver restaurada la ciudad de Algeciras, en 1462, Enrique IV solicitó del Papa la erección de dos abadías seculares o colegiales en las iglesias de Algeciras y Gibraltar, proyecto que se vio obstaculizado por la oposición de la iglesia de Cádiz que temía que esas fundaciones pudieran hacer renacer el antiguo obispado algecireño.

Tras una larga pugna entre la Corona y el Duque de Medina Sidonia, por fin y con el advenimiento del siglo XVI, Gibraltar y sus términos, pasaron a ser definitivamente de realengo, una vieja aspiración de la reina Isabel I. En 1502, los Reyes Católicos ordenaron la realización de un detallado estudio para proceder a un nuevo repartimiento de su amplio y rico territorio, estudio que realizaría el funcionario real Fernando de Zafra. En junio del citado año Zafra remitió a los reyes un exhaustivo memorial después de haber realizado un minucioso análisis de las tierras del término, de sus características y capacidades productivas, memorial del que se tratará en el próximo capítulo.