Por su ubicación estratégica, el Campo de Gibraltar ha sido un lugar habitado por numerosas civilizaciones a lo largo de los años. Los distintos pueblos han construido fortificaciones por el territorio, siendo estas testigos de batallas históricas y otros acontecimientos y convirtiéndose, algunas, en monumentos muy bien conservados. La revista National Geographic ha elaborado una lista con trece de estas construcciones que pueden visitarse en Andalucía, castillos medievales entre los que destaca uno de la comarca, el de Castellar.

Uno de los mayores tesoros culturales con los que cuenta Castellar es su castillo. La fortaleza, situada en la parte antigua del municipio, la zona conocida como Castellar Viejo, fue declarada Monumento Histórico-Artístico en 1963. Es una construcción del siglo XIII que corona la localidad y que se ha convertido en todo un símbolo.

Por su ubicación en el Parque Natural de Los Alcornocales, a pocos kilómetros del Estrecho de Gibraltar, puede verse tanto la sierra como parte de la costa de la comarca, un enclave estratégico con una posición privilegiada que formó parte del sistema de defensa del Reino de Granada.

Tras el enfrentamiento entre cristianos y musulmanes por hacerse con el Estrecho, la fortificación pasó al poder de la Casa Ducal de los Medinaceli, quienes la tuvieron hasta principios del siglo XX, momento en el que se les expropió y pasó a manos de los vecinos como bienes mancomunales.

No fue hasta 1970 cuando la Finca La Almoraima, el castillo y el Convento formaron parte de las propiedades de la empresa Rumasa que, finalmente, también las perdió por una expropiación del Estado.

Actualmente, el castillo está en buen estado de conservación. Cuenta con un patio de armas por el que se accede al antiguo pueblo de Castellar, un recinto amurallado con distintas torres, entre otros elementos defensivos, y en la Torre de Homenaje se encuentra un hotel.