El Miércoles Santo se vive con intensidad en San Roque. Es caso histórico de la ciudad acoge tres procesiones que demuestran clara la tradición cofrade del municipio. La primera en salir fue la hermandad de la Vera-Cruz en el Calvario, más conocida como el Cristo de las Aguas, que salió desde la parroquia de Santa María la Coronada con puntualidad. 

Hasta antes de 2019 solo procesionaba en la Magna. Ese año celebró su primera salida extraordinaria con la idea de que hacerla habitual cada Semana Santa y la pandemia frustró esos planes, hasta este año. 

El trono, muy pesado por su estilo rondeño y las cuatro imágenes que lleva, salió a pulso cargado por sus cargadores antes de que la banda de cornetas y tambores La Fusión, de los pueblos jinenses Marmolejo y Lopera, entonara la Marcha Real levantando los aplausos de los asistentes. 

La principal novedad de la hermandad era el estreno de la talla de San Juan tras su restauración. 

Esta hermandad atesora un gran patrimonio, que destaca por su antigüedad, dado que en 2010 celebró 400 años de historia. El trono de la Vera-Cruz en el Calvario está compuesto por cuatro esculturas procedentes de Gibraltar: el Cristo, la Dolorosa, San Juan Evangelista y María Magdalena. Se tiene constancia documental de la existencia del Cristo en Gibraltar desde 1610, desde cuando se le veneraba ante periodos de sequia y pandemia, pero hay noticias de que ya procesionaba mucho antes.

Una hora después la atención se centraba en la capilla de Nuestra Señora de la Visitación, donde a las 20:00 salió Las Angustias, la imponente y sobria imagen de la Piedad junto con la figura de Cristo muerto descansando sobre sus faldas, con una cruz en segundo plano y la sábana del descendimiento o sudario.

Los cargadores se recrearon a las puertas de la capilla bajo los sones de la Agrupación Musical Nuestra Señora de la Salud de Castro del Río (Córdoba). 

La salida de la Venerable Hermandad de Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado (Medinaceli) y Nuestra Señora de la Merced tuvo lugar a las 21:00 desde la capilla de la Santísima Trinidad, en Los Olivillos, donde los titulares fueron acogidos con fervor.

Este año la cofradía lucía tres rosas negras en honor y luto por hermanos fallecidos en estos dos años de ausencia. En el palio, la Virgen portaba una sobre su mano derecha en honor a Luisa Montes Menor. En la delantera del paso llevaba otra sobre el respiradero en honor a Aicha Sánchez López. El trono del Señor portaba la última rosa en en la delantera, sobre el canasto, en honor a Moises Rodríguez Orduña.

El Cautivo estrenaba unos nuevos gemelos en los puños de su camisa inspirados en el escapulario, donados por las cuadrillas de cargadores de la hermandad y realizados en plata bañada en oro por Ángel e Hijos, joyeros-orfebres. El acompañamiento corría a cargo de la banda de cornetas y tambores Pureza, de Valladolid. 

La salida del trono del Señor con la Marcha Real fue muy aplaudida por los fieles que se dieron cita en los alrededores de la capilla.