El Castillo de Jimena se encuentra en lo más alto del Cerro de San Cristóbal, una posición estratégica que permite ver gran parte del territorio que rodea al municipio y que supieron aprovechar desde épocas remotas, pasando por la ocupación de varias civilizaciones.

La fortificación es el mayor monumento con el que cuenta la localidad, que también dispone de cuevas prehistóricas de gran valor patrimonial en las que puede observarse el arte rupestre. Estas están situadas muy cerca del castillo, en la Laja Alta y Chinchilla.

La primera ocupación del fuerte jimenato se remonta a los siglos V-III a.C. con el pueblo de los turdetanos. Posteriormente pasaría al poder de los fenicios en el siglo I a.C. Ambas civilizaciones dejaron huella en la zona, en el caso de estos últimos con monedas libio-fenicias bilingües con el topónimo latino de OBA. 

Con el paso de los tiempos han pasado por estas tierras tartésicos, bástulos, romanos, musulmanes y cristianos, además de los mencionados turdetanos y fenicios.

En territorios cercanos a San Pablo de Buceite también aparecieron restos que dejan ver el paso de la historia por Jimena. En este caso se halló una una lucerna cincelada en forma de paloma, así como una moneda del emperador Constantino, ambas del siglo IV d.C.

El Castillo de Jimena se convirtió en una zona de control de paso y fue adquiriendo un carácter más defensivo con el transcurrir de los siglos, lo que hizo que la construcción fuera amurallándose y contando con más torres.

A finales del siglo XII, el castillo sufre importantes reformas bajo el dominio almohade sevillano. En este momento adquiere importancia militar con la transformación de la torre del homenaje, la torre albarrana, puerta de acceso y la ejecución de nuevos aljibes. 

No es hasta 1293 cuando se datan los primeros textos escritos en la que se menciona la Jimena islámica, siendo el sultán merinita Abu Yacub el que hizo entrega al rey nazarí de Granada una serie de territorios entre los que se menciona Xemina, una población con un papel determinante en las conquistas castellanas.

En 1431, el dominio de Jimena pasa a ser de los cristianos con el asalto del Mariscal de Castilla Pedro García de Herrera. La villa es despoblada para adquirir de nuevo un carácter puramente estratégico-militar. Dos décadas después, en el año 1451 se reconquista por parte de los musulmanes, aunque poco después en el 1456 vuelve a estar en poder de los cristianos de forma definitiva.

La fortaleza fue restaurada y acondicionada en 1811, durante la Guerra de la Independencia. El siglo XIX fue una época en la que el castillo se utilizó en toda su extensión para las actividades agropecuarias, como consecuencia, desaparecieron los restos de la ciudad antigua y solo quedan a la vista en la actualidad las estructuras de carácter militar y los sistemas de aprovisionamiento de agua.