En torno al año 1847 Pascual Madoz nos dejó la siguiente descripción de la villa y el término de Castellar de la Frontera: "Se halla situada a cuatro leguas al norte de Algeciras, entre los ríos Guadarranque y Hozgarganta, sobre un monte de piedra arenosa dura, con libre ventilación y clima saludable, padeciéndose calenturas en verano. Está cercada de fuertes murallas, fuera de las cuales no se puede dar un paso que no sea un despeñadero excepto alguna vereda difícil. Desde allí se descubre Gibraltar, el Estrecho, Ceuta y una gran parte del Mediterráneo. Tiene setenta casas, una para el ayuntamiento, cárcel, un castillo propio del Marqués de Moscoso, escuela de primera enseñanza a la que concurren 18 niños dotada de 1.100 reales. Iglesia parroquial de el Salvador, cuyo curato de entrada y provisión ordinaria está servido por un cura y un acólito. La iglesia del suprimido convento de Mercedarios Descalzos titulado el Santo Cristo de la Almoraima, propiedad particular, situado en la dehesa del mismo nombre, denominada también Santo Desierto de la Almoraima. Y una fuente de agua gruesa, también fuera de la población… Comprende una venta llamada Agua del Quejigo, el cortijo del Molino del Aceite, los de Espadañal Alto y Bajo y el de Marajambús. El terreno es de primera calidad y está poblado de montes de chaparros y quejigos, con hermosas dehesas… Produce trigo, cebada, habas, garbanzos, maíz, saína, buenas maderas, ganados, especialmente vacuno, caza de pelo y pluma…. Posee dos molinos harineros y la población la forman cincuenta y cinco vecinos, con un total de ciento noventa y un almas".

El 20 de septiembre de 1851 se celebró una solemne función en la iglesia de la villa para festejar el alumbramiento de la reina Isabel II. "A la salida se reunió el vecindario en la plaza y el Cabildo repartió un cuarto de arroba de aguardiente–anís, una arroba de vino –mitad dulce y mitad seco–, media arroba de bizcochos y dulces, y se cantó y bailó hasta bien entrado el día", según se recoge en el Libro de Actas Capitulares de los años 1850 a 1855.

Tres años más tarde, en 1854, una epidemia de cólera morbo azotó la región andaluza. En las ciudades y pueblos de la comarca se notó con especial virulencia, aunque gracias a las medidas tomadas por los Comités Locales de Salud Pública, se logró dominar en el plazo de un mes. Castellar se vio libre en esta ocasión de la epidemia o, al menos, la sufrió con menor intensidad que otros pueblos de la comarca, según consta en acta levantada el 4 de noviembre de 1854 que se conserva en el Archivo Municipal en la que se dice que "siendo los más pobres los más propensos a ser atacados de la enfermedad por las comidas poco alimenticias de que se sustentan, sin embargo, la Divina Providencia está tratando con gran misericordia a este pueblo".

Plaza Corralete. Al fondo se divisa la torre de Medina.

La Revolución de 1854, encabezada por el general O’Donnell contra el gobierno moderado presidido por el Conde de San Luis, popularmente conocida como la Vicalvarada, tuvo su repercusión en Castellar. El 22 de julio de 1854, siendo alcalde don Sebastián Medina, se recibió un comunicado urgente que obligaba a convocar una sesión extraordinaria del Consistorio de la villa. El acta que se levantó aquel día dice así: "Reunidos en la Casa Capitular los señores que componen el ayuntamiento constitucional de la Villa de Castellar bajo la presidencia del señor alcalde don Sebastián Medina, y hallándose presentes varias personas de las más notables de esta población, el señor presidente mandó se leyeran las comunicaciones siguientes: Un oficio de la Comandancia General del Campo de Gibraltar con fecha 21 del presente manifestando haberse constituido la Junta de Salvación Superior Pública, proclamando los derechos del pueblo que son los que defiende el invicto General don Leopoldo O’Donell, Conde de Lucena, y que se le niegue la obediencia al Conde de San Luis, sometiéndose esta población a la expresada junta, cuyo programa es el del Orden, Legalidad y Conservación de los derechos del Pueblo. Otro oficio del presidente de la Junta Provisional de San Roque con fecha de hoy, manifestando se adhiera este vecindario al alzamiento legítimamente constituido, como se ha verificado en este Campo y en las principales capitales de Reino. Una proclama de la Junta de Gobierno de Algeciras adhiriéndose a la constitución del año 1837. Un oficio del presidente de la indicada junta mandando se devuelvan a los contribuyentes las cantidades que hubieran entregado para el arbitrio del semestre de contribuciones directas..., y que se le niegue la obediencia al Conde de San Luis". A continuación se pasó a nombrar la Junta Provisional de Gobierno de esta villa, declarándose disuelto el Ayuntamiento y proclamando y respetando las órdenes de la superioridad de Algeciras.

Botón de uniforme del Cuerpo de Carabineros (Real Orden de 30 de junio de 1876). Hallado en la zona extramuros de la fortaleza en 2013.

Algunos vecinos no estuvieron de acuerdo con la composición de la Junta, pues el presidente de la misma continuaba siendo el anterior alcalde, don Sebastián Medina. Como las protestas del pueblo no fueron atendidas, se inició una revuelta popular, cometiéndose algunos desórdenes, hasta que intervino la Junta de San Roque. En estas villas de señorío, a pesar de haberse suprimido definitivamente las facultades jurisdiccionales de los señores en 1834, el gobierno local estaba dominado por unas pocas personas muy relacionadas con el señor de la villa y con el Gobernador nombrado por éste. Esta oligarquía local, en defensa de sus intereses y los del Conde, se iba adaptando a los cambios políticos, sucediéndose así misma cuando desde Madrid o Sevilla llegaban órdenes de elegir nuevas autoridades en consonancia con el predominio de moderados o progresistas. Por tal motivo, no es de extrañar que, tras el pronunciamiento de 1854, el Consistorio eligiera como presidente al mismo alcalde que había tenido la villa en la etapa anterior. En Castellar, donde la mayoría de la población era jornalera y carecía de instrucción, no había hombres disponibles para poder ejercer los cargos públicos fuera de la oligarquía antes mencionada.

Cuando en 1834 se exigió al Ayuntamiento que se eligiera un nuevo consistorio de acuerdo con las ideas liberales que imperaban en la Nación, el Concejo local remitió una nota a la Junta Electoral Provincial, recogida en el Libro de Actas Capitulares de los años 1828 a 1834, que explica suficientemente la situación en que se encontraba el pueblo desde el punto de vista político. Decía la nota que "contando este pueblo de unos 32 vecinos y estos la mayor parte sirvientes y jornaleros, y además constituidos en la mayor miseria, no parecía prudente proponer para el cargo de alcalde a personal insignificante, que siempre perjudicaría en todos conceptos". Tras la intervención de la Junta de San Roque, pronto se olvidaron las quejas de los descontentos y el domingo siguiente se celebró un solemne Tedeum en acción de gracias por el triunfo del Alzamiento, portando los vecinos los retratos de la reina Isabel II y el de Baldomero Espartero. "Después, rodeados por el público, se condujeron estas efigies hasta la Casa Consistorial, que se encontraba engalanada, y colocadas en alto se vitorearon. A continuación se convidó al vecindario a refresco y vino. Se trajeron unos cuantos novillos que se corrieron por la plaza del Mesón, según costumbre, y al anochecer hubo iluminación general y los jóvenes se reunieron en la plaza de la Constitución donde bailaron delante de los retratos".

Escudo de los Marqueses de Moscoso que poseyeron el título de condes de Castellar desde 1800 hasta el año 1852, cuando pasó definitivamente a la Casa Ducal de Medinaceli.

Sin embargo, la herencia del Condado de Castellar estuvo sometida a grandes tensiones nobiliarias desde mediados del siglo XVII, cuando en 1664 pasó el título a la Casa de Santisteban. Posteriormente, en 1789, se unió a los de la Casa de Medinaceli, hasta que promovido un pleito por los marqueses de Moscoso, en los primeros años del siglo XIX, obtuvieron, por sentencia del Alto Tribunal, el título de condes de Castellar y la posesión de la villa y de su término disfrutándolos hasta 1852, fecha en la que el duque de Medinaceli entabló demanda de propiedad, fallando el Tribunal Supremo a su favor y pasando de nuevo la villa, el término de Castellar y el título del mismo nombre en ese año a la Casa Ducal de Medinaceli. La Real Cédula de confirmación y sucesión en el título de conde de Castellar expedida a favor de don Luis Tomás Fernández de Córdoba, duque de Medinaceli y Santisteban, se encuentra depositada en el Archivo Ducal de Medinaceli en la Sección Castellar.

Los años de la restauración borbónica debieron ser más beneficiosos para la población que las décadas anteriores, pues se observa una mejora en algunas facetas de la vida de Castellar. Desde 1868, fecha en que la población alcanza los 348 habitantes, hasta los inicios del nuevo siglo, se incrementa considerablemente su número, llegando, en 1897, a las 1.185 almas. La vieja fortaleza ve alborear el siglo XX con renovada esperanza, aunque la realidad se impondría de nuevo. A pesar de los repartos de tierra realizados en la primera mitad del XIX, la villa continúa demandando tierra, como tantos pueblos de Andalucía, y con la mirada puesta en la dehesa Boyal, reivindicada desde siglos atrás por los vecinos, pero cuya propiedad se les negaba una y otra vez por la Casa Ducal apoyada en antiguos derechos feudales que, con la aprobación de las Constituciones liberales, habían sido derogados.