En la década de los años veinte del pasado siglo, el Ayuntamiento de Castellar, a través de la Diputación Provincial solicitó que el Gobierno de la Nación interviniera cerca de la Casa Ducal de Medinaceli, que ostentaba entre sus muchos títulos el de condes de Castellar, para que entregara al pueblo la Dehesa Boyal, que los vecinos venían explotando sin dominio de propiedad desde el año 1549. Pero como no logró nada positivo, acudió directamente al Ministerio de Fomento mediante una carta enviada al Ministro el 14 de marzo de 1924.

Dos años más tarde, la Casa ducal contestó exigiendo que se cumpliera lo estipulado en la Escritura de Concordia otorgada a los vecinos por don Juan de Saavedra, primer conde de Castellar. El Ayuntamiento castellarense no logró otra cosa que los dueños de la Almoraima, que utilizaban la finca y la Casa-Convento para organizar cacerías y visitas de políticos y ricos personajes españoles e ingleses, construyera, para los jornaleros pobres, unas viviendas cerca de la estación-apeadero del ferrocarril.

En el año 1931 las calles de Castellar fueron testigos de revueltas de campesinos exigiendo el reparto de tierras.

Con el advenimiento de la Segunda República, en el mes de abril del año 1931, los vientos revolucionarios que se habían aplacado en la zona durante la Dictadura de Primo de Rivera, volvieron a resurgir, con más fuerza si cabe, en Castellar. La Confederación Nacional de Trabajadores (CNT) tenía muchos afiliados y simpatizantes en los términos de Castellar y Jimena, villas de base económica predominantemente agraria y con una población mayoritaria de jornaleros. La CNT encabezó desde los primeros momentos un movimiento popular que reivindicaba la expropiación de las tierras del Duque, su entrega al pueblo y su posterior colectivización.

Gráfico con la evolución de la población de Castellar entre los años 1534 y 2013.

En el primer año de gobierno republicano, la villa contaba con 1.425 habitantes, que se distribuían de la siguiente manera: cerca del millar en el interior del recinto amurallado; unos 200 que habitaban en las casas levantadas extramuros, cerca de la fortaleza, y los restantes que residían en el núcleo de la Almoraima y en los cortijos que había repartidos por el término.

En 1933 el Instituto para la Reforma Agraria confiscó el 80% de la finca 'La Almoraima', como proponían los sindicalistas y el Ayuntamiento, aunque no se acometió ninguna iniciativa o proyecto de explotación de las tierras, lo que provocó el descontento de los vecinos al no acabar con el endémico problema del paro obrero que era el principal que sufría el vecindario. De esta situación fue acusado el propio Ayuntamiento, produciéndose un enfrentamiento entre un grupo de sindicalistas y el alcalde al que se culpaba de no haber acometido la colectivización de las tierras expropiadas.

En 1934 el nuevo Gobierno Republicano entregó las tierras expropiadas al Ayuntamiento para que este las repartiera y se pusieran en explotación. Dueño el Consistorio de la finca de la Almoraima, pudo incrementar notablemente sus ingresos emprendiendo un ambicioso programa de modernización y mejora de la población: adoquinado de calles, arreglo de fuentes y viviendas, reparación de caminos, etc. Aunque, con el triunfo del Frente Popular, en febrero de 1936, los sindicalistas y el nuevo Consistorio salido de las urnas decidieron entregar la finca a los propios vecinos para que estos la explotaran directamente.

Sin embargo, la Comunidad Obrera que se creó para la explotación colectiva de las antiguas tierras del Duque resultó un fracaso, tanto por la falta de experiencia organizativa de los campesinos, como por el hecho de que, al entregar las tierras expropiadas a los vecinos, el Ayuntamiento se quedaba sin la única fuente de ingresos que tenía. Otra consecuencia fue que los dueños de las tiendas de comestibles y quincalla también vieron como se confiscaban sus bienes, quedando el vecindario redimido de pagar sus deudas a los tenderos. La moneda dejó de circular y en su lugar se emplearon vales populares.

El proceso revolucionario que se vivió en Castellar en aquellos confusos meses fue similar al de otros pueblos de la serranía: las autoridades locales o sindicales crearon sus propias y particulares revoluciones. Los gobernantes de las ciudades quisieron intervenir en los pueblos pequeños, pero se topaban con la resistencia de los dirigentes locales. Esta tensa situación condujo a enfrentamientos, represalias y rebeliones que surgían fuera del control de las autoridades comarcales o provinciales.

Una vez que hubo triunfado el levantamiento militar del 18 de julio de 1936 y advertidos los dirigentes sindicales y municipales de Castellar de la proximidad del ejército sublevado, que había desembarcado en Algeciras, organizaron la defensa de la vieja fortaleza y entregaron armas a algunos hombres: varias pistolas y escopetas de caza. En los adarves de las murallas, simulando cañones, se colocaron troncos de árboles pintados de negro, según manifestaron en 1979 algunos vecinos ancianos.

Como en los asedios del siglo XV, los vigías debieron otear durante días el horizonte boscoso a la espera de ver aparecer el ejército de África por el valle del Guadarranque. Finalmente, el 28 de agosto, al alba, se dio la voz de alarma: una columna de Regulares con apoyo artillero había aparecido por el Sur y se había estacionado en la Almoraima. En el lugar que actualmente ocupa el depósito de agua se alinearon los cañones, en opinión de algunos vecinos que presenciaron aquel despliegue, apuntando hacia el castillo y a media mañana dispararon varias andanadas contra las murallas con el fin de intimidar a sus escasos y mal pertrechados defensores. Según parece, algunos obuses cayeron cerca del recinto y los dirigentes anarquistas, comprendiendo la inutilidad de una defensa desesperada de la plaza, decidieron entregar el pueblo a las tropas nacionales. El último asedio a Castellar de la Frontera había terminado con la rendición de los encastillados.

En el transcurso de la Guerra Civil y una vez Castellar en poder del ejército de Franco, el Gobierno de Burgos ordenó la devolución de la finca la Almoraima a sus antiguos dueños, confirmada por un Decreto publicado en el Boletín Oficial del Estado el 9 de Junio de 1940. La experiencia revolucionaria y colectivista en el término de Castellar de la Frontera había concluido.

A pesar de ello, al haber perdido el Ayuntamiento y los vecinos la posibilidad de obtener la propiedad de las ricas dehesas que, durante siglos, habían pertenecido al Señor de la villa, el Consistorio entabló pleito contra la Administración con el fin de que se le concedieran las tierras para explotarlas como bienes comunales. Finalmente se falló en favor del municipio, aunque solamente se le otorgó un arrendamiento forzoso sobre la dehesa Boyal, lo que no hacía sino dejar las cosas como estaban antes de la instauración de la República.

En otro orden de cosas, a los dos meses de haberse proclamado la Segunda República, el Ayuntamiento acordó denominar la antigua plaza de Armas del castillo, plaza de la República. Hasta ese día se había denominado oficialmente plaza de Alfonso XII, años atrás era conocida como plaza de la Constitución y, a partir de 1940, se llamaría plaza del Generalísimo, aunque para el pueblo siempre fue plaza del Salvador.

Chozo con tejado de aneas. Así eran las viviendas de los castellarenses que residían fuera de las murallas en los siglos pasados.

Como los viejos aljibes de la villa habían sido abandonados, por ser sus aguas insalubres, el vecindario tenía que salir fuera de las murallas para abastecerse del preciado líquido en la 'Fuente Vieja', la de la 'Parra' y en la de 'Damasco', las tres alejadas considerablemente de la población. Para paliar ese problema, existían 'aguadores', que con sus asnos y sus cántaros recorrían las calles de Castellar vendiendo agua fresca a sus moradores.

El 2 de septiembre de 1936 se nombró una Comisión Municipal Gestora, de la que era presidente don Francisco Ruiz Piña, y más tarde se designó alcalde a don Juan Carlos Silvestre Garrote, teniente de la Guardia Civil retirado.

Vista parcial de la Dehesa Boyal. Una parte de ella ocupada por el embalse del Guadarranque.

La vida en Castellar volvió a cobrar su pulso anterior, caracterizado por la dependencia absoluta de sus habitantes a las viejas estructuras económicas y sociales de un pueblo de señorío que el paso de los años no lograba modernizar. Aún tendrían que esperar varias décadas los esforzados vecinos de Castellar para que con la llegada, primero de la empresa que construyó el embalse del Guadarranque y, años más tarde, de la democracia y la devolución de la Dehesa Boyal a los vecinos, se rompieran definitivamente las viejas ataduras que les unían a un pasado de escasez, falta de libertades y dependencia económica.