Nombre Completo: Venerable Hermandad de Penitencia del Santísimo Cristo de la Salud y Nuestra Señora de los Dolores.

Hermano Mayor: Pedro Castro Rodríguez.

Pasos: Dos.

Fundación: 1944.

Sede Canónica: San Mateo Apóstol.

Indumentaria: Túnica roja con abotonadura blanca, antifaz negro con el escudo de la hermandad y capa de color blanco. Cíngulo de cordón blanco, guantes blancos y calzado negro.

Hermanos: 380.

Nazarenos: 70.

Costaleros: 24 para cada uno de los pasos.

Música: Como en años anteriores la Banda de Cornetas y Tambores de Nuestro Padre Jesús de las Tres Caídas de la ciudad gaditana de Arcos de la Frontera acompañará al Cristo mientras que la Banda de Nuestra Señora de las Mercedes de la localidad onubense de Bollullos Par del Condado procesionará junto a la Virgen.

Capataz general: José L. Cepillo Agüera.

Itinerario: Plaza de San Mateo, Coronel Moscardó, Plaza Hermanos Costaleros, Guzmán el Bueno, Plaza de Pedro Alfonso (Puerta del Mar), Santísima Trinidad, Plaza del Ángel, Colón, María Antonia Toledo, Jerez, General Vives, Ntra. Sra. de la Luz, Sancho IV el Bravo (Carrera Oficial) y a su templo. .

Hora de salida: 20:30 horas.

Carrera oficial: 23:30 horas. Recogida: 00:00 horas.

La iconografía representada en el paso del titular es en origen la de un Cristo de la Sangre o Cristo como Fuente de la Vida, es por ello que se muestra a Jesús clavado en la Cruz por tres clavos, aún vivo pero con la llaga en el costado, de la que mana abundantemente la sangre, que es simbólicamente recogida en un cáliz situado a sus pies con el que, en ocasiones, también procesiona sobre su paso.

La talla del Cristo es una bonita imagen atribuida a Pedro de Mena. Este Cristo siempre estuvo en San Mateo. La primera vez que la imagen del Santísimo Cristo de la Salud salió a las calles de Tarifa fue el Lunes Santo de 1927. Entonces la imagen carecía de hermandad propia, no siendo sino la archicofradía del Nazareno la que acometió la salida en estación de penitencia del Crucificado de San Mateo. Aquella fue la primera salida procesional de su historia, en la que fue acompañado en su recorrido por una imagen mariana con la advocación de Nuestra Señora del Mayor Dolor, de la que no podemos afirmar que sea la actual Virgen de los Dolores. El primer año que salió con Hermandad propia fue en 1945, ya que se había constituido en 1944.

En 1992 y con Antonio Valencia, como hermano mayor, este recorrido procesional fue ampliado. Luego, la actual hermandad volvió al recorrido primitivo que para nada hace justicia a la imagen.

La Virgen de Los Dolores es una bonita imagen dolorosa que servía como comodín en las procesiones de nuestra Semana Santa de principios de siglo. Organizada, casi toda la Semana Mayor por la Cofradía del Nazareno, la Virgen de los Dolores, bien salía con el Nazareno, o sola.

Esta Virgen de los Dolores fue regalada por Dolores Terán Sotomayor. Se trata de una imagen de candelero, según apuntan algunos estudiosos, propia de la escuela valenciana. La imagen en su paso de palio era utilizada para acompañar a muchas cofradías, y es por ello que se diseño un sistema que le permitía girar la cabeza, para darle un aspecto distinto según el día que procesionase.