La Cultura en la comarca ha tenido un desarrollo importante en las últimas dos décadas. Corría 1989 cuando en Algeciras el poeta y escritor José Luis Cano daba su nombre a la actual fundación de cultura algecireña. La localidad de San Roque acogía la novena edición de sus cursos de verano con 207 alumnos matriculados. En La Línea, el genial Camarón de La Isla ofrecía un concierto ante dos mil personas en la plaza de toros y el bailaor linense David Morales ya triunfaba en los escenarios.

El guitarrista Paco de Lucía iniciaba ese año una de sus grandes giras, mientras que el dibujante sanroqueño Carlos Pacheco triunfaba en Estados Unidos en el mundo del cómic con la empresa editora de las historietas de Spiderman y otros héroes. Por su parte, los artistas Chema Cobo y Juan Gómez Macías exponían en Nueva York y el dibujante Andrés Vázquez de Sola lo hacía en Madrid.

El panorama universitario en la comarca era desolador. Algeciras tan solo albergaba una titulación universitaria, la diplomatura en Ingeniería Técnica, y la sede de la Universidad de Educación a Distancia, que por aquel entonces arrastraba problemas de equipamiento y financieros. La oferta universitaria se cerraba en La Línea con la titulación de Magisterio.

El festival de folk de Tarifa cumplía su décima tercera edición con la presencia de los mejores artistas de la música tradicional. La localidad de Castellar acogía el I Congreso Mundial Andalusí al que acudieron numerosas personalidades de la cultura islámica y en La Línea se presentaba el disco de Muñoz Molleda, el insigne compositor linense que fallecía un año antes. La semana del cortometraje de San Roque celebraba su décima edición y los cursos de verano cumplían nueve años.

Pero por aquel entonces la comarca ya destacaba como escenario frecuente para el rodaje de películas. El Campo de Gibraltar acogió los rodajes de obras como Bajarse al Moro y una nueva entrega del Agente OO7 con Timothy Dalton como protagonista de escenas que se rodaron en Gibraltar. Mario Camus bajó ese año hasta La Línea y los parajes de sierra de la comarca para filmar varios episodios de la conocida serie de Curro Jiménez.

El teatro Florida disfrutaba de la actuación de Joan Manuel Serrat, mientras que en La Línea y San Roque todavía no existía una infraestructura adecuada para acoger eventos culturales. La comarca pedía por aquel entonces un mayor espacio para las bibliotecas en todos los municipios.

Tras veinte años el panorama cultural en la comarca ha sufrido muchos cambios. Si analizamos el aspecto universitario, el Campo de Gibraltar goza de un vicerrectorado de extensión universitario de la Universidad de Cádiz Este campus se caracteriza por la oferta de titulaciones en Ingeniería en su Escuela Politécnica Superior, incluyendo todas las opciones posibles en Ingeniería Técnica Industrial y en Ingeniería de Obras Públicas. La oferta de la UCA se complementa con la posibilidad de cursar estudios de Enfermería, además de Derecho, Magisterio, Empresariales y Turismo, entre otros, en sus centros adscritos. La UNED ofrece numerosas titulaciones y continúa con su problemas económicos.

La Línea cuenta con un teatro y con una programación cultural de las más completas de la comarca. Tampoco hay que dejar pasar por alto la capital cultural de la comarca como es San Roque. El municipio cuenta con un gran teatro que lleva el nombre del actos sanroqueño Juan Luis Galiardo. La actividad cultural sanroqueña continúa con su semana del cortometraje que tiene un gran prestigio a nivel internacional y que ha celebrado ya treinta ediciones. Los Cursos de Verano de San Roque de la Universidad de Cádiz han cumplido veintinueve años fomentando la cultura y el conocimiento cada mes de julio. Y en Algeciras, los cursos de otoño de la universidad gaditana también se han consolidado en su décima edición.

En el apartado musical, Jimena se ha convertido con su festival en el gran referente de la comarca. El municipio ha conseguido en sus siete ediciones conformarse en el epicentro musical del Campo de Gibraltar en los meses de verano. Un recital que cada año ha reunido a la música de los distintos lugares del mundo a los que ha estado dedicado: Irlanda, Cuba, África, Brasil y Portugal. Nombres como Estrella Morente, Paco Cepero, The London Garden Opera, Mercedes Peón, Sara Baras, Diego el Cigala, Vicente Amigo, Enrique Morente, Tomatito, David Morales, Javier Ruibal, Chano Domínguez, Paco de Lucía, José Mercé, Manolo Sanlúcar, Carla Marrero, Carlinhos Brown, Serrat, Jarabe de Palo y muchos otros, han pasado por un Festival de ensueño.

La cultura campogibraltareña vivía como el gran algecireño universal, Paco de Lucía, recibía el Príncipe de Asturias de las Artes y la Universidad de Cádiz le honraba en 2007 con el título de Doctor Honoris Causa, rindiendo así un nuevo e importantísimo homenaje al Flamenco.

Y tras dos décadas la comarca sigue atenta al triunfo y la consolidación de sus artistas. El pintor y arquitecto Guillermo Pérez Villalta continúa exponiendo sus obras por todo el mundo. El sanroqueño Carlos Pacheco sigue dibujando historias y ha sido reconocido con distintas distinciones dentro del mundo del cómic. Sus trabajos en editoriales norteamericanas en títulos superventas como Los Vengadores o Los 4 Fantásticos le han hecho conocido a nivel mundial.

El algecireño José María Sánchez Verdú está considerado en la actualidad uno de los mejores compositores de nuestro país y en 2003 recibió el Premio Nacional de Música. Otro algecireño, Chico Valdivia, triunfa como productor junto a Diana Navarro y ha sido nominado a los Grammy Latino. Mientras, el linense David Morales está considerado como uno de los mejores bailaores del panorama nacional, al igual que Francisco Villalta, bailarín que ha trabajado junto a Celine Dion.

La comarca, veinte años después, se encuentra escasa de bibliotecas públicas respecto a la población. Algeciras cuenta con tres salas de lectura municipales, en Jimena no existe ninguna aunque prevé abrir una próximamente y San Roque dispone de una amplia red de bibliotecas en todos los núcleos urbanos. Los Barrios también ya tiene una completa biblioteca abierta.